Zaszczytne pierwsze miejsce w archiwum zajmuje numer ze stycznia1954 roku z czarno-białą okładką, na której króliczek obejmuje dwieskąpo odziane panienki. Ostatni jest z maja 2006 roku. Na okładceponętna modelka prezentuje długie nogi i obfity biust wystający zfantazyjnie rozpiętej koszuli.
W informacji, którą "Playboy" wystosował do prasy, założycielgazety Hugh Hefner napisał:
"Magazyn ma niewiarygodnie bogatą historię i rzeszę wiernychczytelników. To wspaniała okazja, by zaoferować im coś, o czymzawsze marzyli i jednocześnie doskonały sposób, by zainteresowaćnową generację tym, co gazeta ma fo zaoferowania".
