Szczęsny jest reżyserem filmów reklamowych, widowisk teatralnych oraz produkcji telewizyjnych, a także słuchowisk radiowych.
Asystował m.in. przy filmach Krzysztofa Zanussiego, Dariusza Gajewskiego. Studiował na Wydziale Reżyserii w Państwowej Wyższej Szkole Filmowej, Telewizyjnej i Teatralnej w Łodzi. Wcześniej studiował Europeistykę na Uniwersytecie Warszawskim, Fotografię w Warszawskiej Szkole Fotografii i kulturoznawstwo na Uniwersytecie Łódzkim.
Zdobywał doświadczenie w pracy ze słowem m.in. w radiu Kampus oraz w studio nagraniowym, gdzie był dialogistą.
