Dzięki usłudze Ask City klienci mogą szukać określonego typu restauracji, koncertów, mają także możliwość robienia rezerwacji, zakupu biletu poprzez odpowiedni linki. Na stronie mają się również pojawiać recenzję z Chicago Tribune.
IAC ma nadzieję, że nowy serwis będzie cieszył się większym zainteresowaniem od podobnych przewodników stworzony przez Google, Yahoo i Microsoft Network.
Ask City ma uzupełnić usługę CitySearch, przewodnik po mieści, możliwy jest jednak scenariusz, że CitySearch będzie miał coraz mniej użytkowników.
Początkowo na Ask City nie będą wyświetlana żadne reklamy, jednak może się to zmienić w przyszłości.
