Tomaszewski w BAT objął stanowisko starszego kierownika ds. regulacji.
W UKE pracował do września 2025 roku. Był tam nie tylko rzecznikiem prasowym, ale też doradcą ds. polityki publicznej. W Urzędzie spędził ponad pięć lat.
Przedtem, w latach 2017–2019, był doradcą zarządu ds. polityki publicznej w spółce P4, operatora sieci komórkowej Play.
Od 2004 do 2017 roku pracował jako redaktor naczelny Telepolis (do 2014 roku był też współwłaścicielem serwisu).
