W przypadku gdy użytkownik korzysta z poczty Hotmail lub posiada Windows Live ID, integrację komunikatorów może przeprowadzić na stronie głównej Windows Live w zakładce "Połącz usługi" lub bezpośrednio w ustawieniach komunikatora Windows Live Messenger.
Komunikator wskazuje, który ze znajomych jest z dala od komputera lub na czacie w serwisie Facebook. Internauta może do nich wysyłać wiadomości, przesyłać pliki oraz linki, a także dowiedzieć się od kogo otrzymał ostatnio maila.
We wrześniu 2010 roku wprowadzono także możliwość łączenia kont Windows Live i Facebook, co pozwala użytkownikom obu serwisów być w kontakcie ze swoimi znajomymi, przyjaciółmi oraz rodzinami bez względu na to, z jakiego serwisu aktualnie korzystają. Microsoft podaje, że przez 6 miesięcy od wprowadzenia usługi użytkownicy przegadali w ten sposób ponad 3 miliardy minut.
