Pomimo pewnych już sukcesów w branży, Amerykanka ma świadomość, że nie wszystko zawsze idzie po jej myśli.
- Kiedy dorastałam, nigdy nie zastanawiałam się, jaka będę w wieku 30 lat - wyjaśniła artystka. - Wymyśliłam sobie tylko, że będę wielką gwiazdą muzyki, moje piosenki będą puszczać w radiu, będę mieć męża i dzieci. Ale utwór może być odrzucony przez radiostacje. Album może się nie sprzedać.
Małżeństwo najwyraźniej też może się nie udać - wokalistka przez 4 lata była żoną Nicka Lacheya, aż do 2006 roku, kiedy się rozwiedli. Jak jednak twierdzi na przykładzie ostatniego romansu z Tonym Romo, jej rozstania nigdy nie obfitują w negatywne emocje.
- Ciągle jestem jego wielką fanką - dodała. - Wciąż mu kibicuję. Dzisiaj nawet z nim rozmawiałam. Żadne z moich rozstań nie było gorzkie.
Filmografię Jessiki Simpson wieńczy komedia "Major Movie Star" z 2008 roku. Również w roku 2008 ukazał się ostatni album artystki, "Do You Know?".
