Staszewski pierwsze zawodowe kroki stawiał w tygodniku „Kurier Ostrołęcki”. W trakcie kariery pracował m.in. w „Gazecie Polskiej Codziennie”, portalu naTemat.pl, Polsacie Sport, Sport.pl i ponownie w Polsacie. Teksty publikował w m.in.: „Przeglądzie Sportowym”, „Polsce The Times”, „Super Expressie”, „Wprost”, „Logo” czy na Sportowefakty.pl. Przy okazji Euro 2012 współpracował także z telewizją BBC i stacją radiową BBC 5 Live.
- Sebastian jest dla nas istotnym ogniwem w procesie rozbudowy redakcji serwisu sportowego w Interii. Używając terminologii piłkarskiej: to pierwszy duży transfer, jakim otwieramy okres wzmocnień - komentuje Michał Białoński, szef Sport Interia. - Wywiady, reportaże, newsy, publicystyka - tym wszystkim chcę wesprzeć sport w Interii - zapowiada Sebastian Staszewski.
Telewizja Polsat w połowie lipca br., po uzyskaniu zgody prezesa UOKiK-u, sfinalizowała przejęcia Grupy Interia od Bauer Media za 422 mln zł. W sierpniu 2020 roku serwis Sport Interia odwiedziło 2,2 mln realnych użytkowników, generujących 27,9 mln odsłon. Podczas gdy strony i aplikacje całej Grupy Polsat-Interia zanotowały 18,3 mln realnych użytkowników i 1,5 mld odsłon.
