Kossowski z rynkiem mediów i reklamy związany jest od ponad 20 lat. Przez ostatnie dwa lata odpowiadał za strategię sprzedaży i rozwój oferty reklamowej Grupy Wirtualna Polska. W latach 2000-2014 związany był z Grupą Onet.pl. Pracę rozpoczął na stanowisku menadżera ds. klientów strategicznych, następnie pełnił funkcje kierownicze w sprzedaży, a od czerwca 2011 do grudnia 2013 był dyrektorem sprzedaży i członkiem zarządu Grupy Onet.pl. Współpracę z Onetem zakończył jako wiceprezes zarządu Media Impact Polska, spółki odpowiedzialnej za sprzedaż serwisów Grupy Onet oraz tytułów prasowych i serwisów Ringier Axel Springer Polska.
Maciej Kossowski przejmuje zarządzanie strukturami reklamowymi Polska Press Grupy od Pawła Kosska, który szefował tej strukturze od listopada 2016 roku. Teraz został zastępcą Kossowskiego, odpowiedzialnym za relacje z domami mediowymi i kluczowymi klientami spółki. Zachowuje też stanowisko dyrektora ds. klientów strategicznych w spółce.
Z Polska Press Grupą Kossek związany jest od 2009 roku, kiedy rozpoczął pracę jako dyrektor ds. sprzedaży korporacyjnej internetu spółki, następnie jako dyrektor sprzedaży pionu internet. Od 2014 roku był dyrektorem biura reklamy internetowej.
