Ashley i jej siostra Mary-Kate rozpoczęły karierę aktorską w wieku 9 miesięcy. Świat poznał je dzięki udziałowi w serialu "Pełna chata".
- Pracowałyśmy bez przerwy aż do 18. roku życia. Wtedy postanowiłyśmy zrobić sobie przerwę i iść do szkoły - mówi Ashley. - Potem zaczęłyśmy się zastanawiać czy nadal chcemy być związane z przemysłem rozrywkowym. Chciałam zacząć robić inne rzeczy. Nie oznacza to, że nie jestem zainteresowana Hollywood. Lubię sposób, w jaki to wszystkodziała, ludzi, którzy za to odpowiadają, szanse. Jeżeli jednak kiedykolwiek wrócę, to na pewno nie jako aktorka.
Ostatni wspólny film Ashley i Mary-Kate to "Mary-Kate i Ashley: Nowy Jork, nowa miłość" z 2004 roku. Od tamtej pory Ashley nie stanęła już na planie żadnej innej produkcji. Mary-Kate zagrała jeszcze kilka ról, ale też jest zdania, iż przyszła pora, żeby odejść.
Obecnie siostry Olsen zajmują się modą.
