Olszewski studiował polonistykę na Uniwersytecie Warmińsko-Mazurskim w Olsztynie. Od 1998 r. pracował w „Gazecie Wyborczej" w Olsztynie, gdzie był w gronie nominowanych do konkursu dla wybitnych dziennikarzy "Gazety".
Z „Metrem" jest związany od 2 lat. Szybki reporter, autor każdego tematu, lider działu "Wydarzenia".
