Funkcje o nazwach "Don’t forget Bob" i "Got the wrong Bob?" mają na celu pomaganie internautom korzystającym z Gmaila w ustrzeganiu się dwóch częstych błędów - zapominania o wpisaniu czyjegoś adresu do wiadomości oraz wysłania e-maila przez pomyłkę do osoby mającej podobny adres do odbiorcy, któremu tak naprawdę chciało się przesłać wiadomość, np. "Boba (szefa) zamiast Boba (znajomego)".
Dzięki Funkcji "Don't forget Bob" Gmail automatycznie podpowiada użytkownikowi adresy do wysyłki w oparciu o wcześniej wysyłane wiadomości do grup osób. Przykładowo jeśli często piszemy wiadomości do mamy, taty i siostry, a przy pisaniu nowego e-maila zapomnimy o jednym z członków rodziny, Gmail zasugeruje nam żebyśmy go uwzględnili.
Na grupie odbiorców, do której często piszemy, oparta jest także funkcja "Got the wrong Bob?". Gmail identyfikuje tutaj niezamierzone wpisanie osoby, do której nie chcieliśmy wysłać e-maila. Przykład: internauta często koresponduje z Timem, Angelą i Bobem Smithem, ale przy komponowaniu nowej wiadomości oprócz pierwszej dwójki dodał Boba Jonesa - Gmail ostrzeże wówczas o możliwej pomyłce. Funkcja działa tylko wtedy gdy piszemy do więcej niż dwóch osób.
